Madonna, la 51 de ani

In 1992, diva apare in filmul "A League Of Their Own". Coloana sonora a filmului contine si piesa "This Used To Be My Playground", un omagiu adus victimelor afectate de SIDA. Tot in 1992, Madonna a lansat prima ei carte, "SEX", vanduta in peste 1.400.000 de exemplare in numai sase luni.

La sfarsitul aceluiasi an, Madonna a infiintat propria ei companie de entertainment, "Maverick", care a promovat artisti precum Alanis Morisette sau Candlebox.  In 1996, cantareata joaca in "Evita", unde o interpreteaza pe prima doamna argentiniana, Eva Peron. Madonna a castigat Globul de Aur si premiul Oscar pentru cel mai bun cantec, "You must love me", una dintre piesele de pe coloana sonora a filmului.

Madonna iia o pauza de 4 ani si revine, in 1998, cu un stil nou, cu influente din muzica electronica si cu o estetica mistica.

Albumul "Ray of Light" a fost materialul discografic cel mai bine primit de critici, dupa "Like a Prayer". In 1999, Madonna a lansat un nou single de succes, intitulat "Beautiful Stranger", si apoi, in 2000, albumul "Music". Tot in 2000, Madonna a castigat premiul Grammy pentru piesa "Beautiful Stranger", desemnata "cel mai bun cantec scris pentru un film sau o productie de televiziune".

In 2001, Madonna porneste in turneul mondial "Drowned World Tour". Turneul a fost lansat pe DVD in noiembrie 2001 si tot atunci a fost lansat cel de-al doilea album de colectie. Piesa "Die another day", inclusa pe coloana sonora a filmului cu James Bond cu acelasi titlu - "Die another day" -, marcheaza 20 de ani de cariera ai artistei.

In 2003, la cea de-a 20-a gala MTV VMA, artista a socat din nou opinia internationala, de aceasta data printr-o interpretare live a hiturilor "Hollywood" si "Like a Virgin" alaturi de Christina Aguilera si de Britney Spears, la mijlocul piesei Madonna sarutandu-se cu ambele artiste.

Anul urmator, ea porneste intr-un nou turneu mondial, "Re-Invention Tour", pe durata caruia a fost filmat un nou documentar, "I´m Going to Tell You a Secret", care prezinta detalii despre viata personala a Madonnei.

Anul 2005 inseamna o revenire a Madonnei, cu "Confessions on a Dance Floor", considerat de critici drept unul dintre cele mai bune albume ale sale.

Pe 16 mai 2007, Madonna a lansat o piesa disponibila numai in format digital, intitulata "Hey You”. Aceasta a devenit imnul concertelor Live Earth, fiind valabila gratuit pentru download, timp de o saptamana. Madonna a fost inclusa in Rock'n'Roll "Hall of Fame" printr-o ceremonie care a avut loc pe data de 10 martie 2008.

In acelasi an, Madonna a lansat turneul mondial, intitulat "Sticky & Sweet Tour", care va ajunge si in Romania, la sfarsitul lunii august. Numita "Queen of Pop (Regina Pop-ului)", Madonna este si cea mai bine vanduta cantareata a secolului XX, potrivit Recording Industry Association of America, cu peste 200 de milioane de albume vandute in intreaga lume.